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1995年2月,褚时健被匿名检举贪污受贿。此时褚时健的女儿褚映群和老伴儿马静芬已经被关在洛阳监狱。
1995年9月,任云南红塔集团和玉溪红塔烟草集团有限责任公司董事长;
1995年12月1日,他的女儿褚映群在狱中自杀。
1996年12月-1998年,被隔离审查;
1999年1月9日,云南省高级人民法院的被称为“现代法律文书的典范”的长达8000字的判决书,宣布褚时健因巨额贪污和巨额财产来源不明罪被判处无期徒刑、剥夺政治权利终身。
三、峥嵘岁月
2001年,减刑为有期徒刑17年。
2001年5月15日,因为严重的糖尿病获批保外就医,回到家中居住养病,并且活动限制在老家一带。
2002年,保外就医的褚时健承包了一片2400亩的荒山,种起了橙子,而这一年他已经70多岁。
2004年,获假释;
2008年,减刑至有期徒刑12年。
2011年,刑满释放。
2012年,当选云南省民族商会名誉理事长。
2012年11月5日,褚时健种橙的第十个年头,褚橙首次大规模进入北京市场。
2014年,褚橙庄园修建完成。
2014年11月,褚时健传记《褚时健:影响企业家的企业家》正式出版发行。
2018年1月17日,在位于云南省玉溪市的褚橙庄园,云南褚氏果业股份有限公司举办了成立仪式。褚时健独子褚一斌担起褚橙重任,牵头组建股份公司任总经理,90岁高龄的褚时健任董事长一职。